Анатолий Анатольевич Кугаевский родился 29 января 1965 года в Тобольске. Учился в школе посёлка Самбург Пуровского района. В 1982 году поступил на физико-математический факультет Тобольского государственного педагогического института имени Д.И. Менделеева. По его словам, на выбор профессии повлиял труд его учителей: их преданность профессии, бескорыстность и любовь к детям, желание внести в жизнь своих учеников светлое и доброе, что есть вокруг них.

Учителем Анатолий Анатольевич работает уже 33 года. Большую часть времени он преподавал математику в гимназии имени Н.Д. Лицмана в Тобольске (прим.ред.: ранее это была 10 школа, потом переименовали в гимназию, а после смерти первого директора учебному заведению присвоили его имя). В 2015 году в Тюмени создали «Физико-математическую школу», и педагога пригласили работать в общеобразовательное учреждение. Первые пять лет он возглавлял школьное методическое объединение учителей математики. За годы работы тюменец внёс большой вклад в концепцию преподавания геометрии в ФМШ и в разработку курсов математики, алгебры и геометрии на английском языке. Он стал одним из авторов-разработчиков заданий многих интеллектуальных состязаний, таких как «Турнир юных математиков ТЮМ72», устная математическая олимпиада, геометрическая олимпиада и других.

«Я много езжу с детьми по турнирам, конкурсам. Один из важных – это российская олимпиада, куда приезжают ученики из 78 регионов страны. Мы видим, как страна живет, как люди себя преподносят. Мы наблюдаем, как взрослые себя ведут, оцениваем себя на их фоне, как наши дети воспитаны и как они подают себя, как разговаривают. Вот этот уровень воспитания общего, он хорошо виден за пределами региона. И у нас он высок», – рассказывал Анатолий ранее журналистам.

Только за последние пять лет педагог подготовил команды в 19 математических турнирах России и мира, где дети занимали на конкурсах призовые места.

Работа Анатолия Кугаевского была замечена на многих уровнях. В 2005 году тюменец победил в областном конкурсе «Учитель года». В 2009 ему присвоили звание «Заслуженный учитель РФ», а в 2020 году он был удостоен высокой государственной награды и стал «Народным учителем РФ».